ธีรศิลป์ แดงดา เป็นนักเตะทีมชาติไทยในตำแหน่งกองหน้า ซึ่งปัจจุบันเขาอยู่ในสังกัดของ บีจี ปทุม ยูไนเต็ด ในไทยลีก ในอดีตนักเตะมากความสามารถอย่าง ธีรศิลป์เคยค้าแข้งให้กับซานเฟรซ ฮิโรชิมะ และก็ ชิมิซุ เอส-พัลส์ สโมสรเจลีกของประเทศญี่ปุ่น และยังเคยลงเล่นให้กับสโมสร อูเด อัลเมริอา ในลาลิกาสเปน
ธีรศิลป์ แดงดา เป็นคนจังหวัดสุรินทร์ ซึ่งพ่อของเขาเป็นอดีตตำรวจชื่อ พ.อ.อ.ประสิทธิ์ แดงดา กับแม่ชื่อ กาญจนา ทั้งคู่ต่างเป็นคนหวัดสุรินทร์ทั้งคู่ ในครอบครัวมีสมาชิกทั้งหมด4คน พี่น้องสาวหนึ่งคนชื่อ ธนีกาญจน์ แดงดา ที่ไม่ธรรมดาเพราะเป็นนักเตะหญิงทีมชาติไทยอีกด้วย ทั้งนี้ ธีรศิลป์สำเร็จการศึกษาระดับชั้นม.ปลายจากโรงเรียนอัสสัมชัญธนบุรี ซึ่งในขณะที่เขากำลังศึกษาอยู่เขาก็ยังคงเป็นนักเตะเยาวชนของทางโรงเรียนอัสสัมชัญธนบุรีอีกด้วย ซึ่งได้รับคำชมมากมายจากเพื่อนร่วมรุ่นเดียวกัน รวมทั้งผู้ฝึกสอนของโรงเรียนอีกด้วยว่าเขานักเตะมากความสามารถทั้งเก่งและสามารถเคลื่อนไหวไปกับลูกบอลได้อย่างรวดเร็ว
ในระดับสโมสร
เขาเริ่มค้าแข้งให้กับสโมสรโรงเรียนจ่าอากาศ (ดิวิชั่น1) ในช่วงปี 2548 และในนามของราชประชา ในปี 2549 และถูกยืมตัวไปเล่นให้สโมสรจ่าอากาศในช่วงซีซั่นแรกของลีกดิวิชั่น 1ฤดูกาล หลังจากนั้นได้ไม่นาน เขาก็ตัดสินใจย้ายสโมสรลงมาเล่นให้เมืองทองฯ ยูไนเต็ด ในช่วงนั้นเขายังได้รับโอกาสพร้อมกับ สุรีย์ สุขะ และ เกียรติประวุฒิ สายแวว ที่ตีตั๋วไปทดสอบฝีเท้าที่ สโมสรแมนเชสเตอร์ ซิตี้ ซึ่งจากผลการทดสอบครั้งนั้น ผลงานของเขาดันไปเข้าตาของ สเวน โกรัน อิริคสัน ผู้จัดการทีมของแมนเชสเตอร์ ซิตี้ในขณะนั้น จึงได้มีการทาบทามในการของซื้อตัวจากสโมสรราชประชา เมื่อวันที่ 16 พฤศจิกายน พ.ศ. 2550 ด้วยราคา 1.5 ล้านบาท
แต่ภายหลังจากการย้ายไปร่วมทีม แมนฯ ซิตี้ ธีรศิลป์ แดงดา ได้ไม่นานเขาก็ต้องเจอปัญหาใหญ่ในการขอใบอนุญาตทำงานในอังกฤษเนื่องจากกระทรวงไม่ยอมออกใบอนุญาตให้เจ้าตัว จึงไม่สามารถลงสนามให้ต้นสังกัดได้ แมนฯ ซิตี้จึงจำเป็นต้องส่งตัวเขาไปให้ ทีมกลาสส์ฮ็อปเปอร์ ซูริค ใน สวิตเซอร์แลนด์ ขนในช่วงนี้ทำให้มีกระแสข่าวการย้ายกลับมาเล่นในประเทศไทยอีกครั้ง
ในช่วงปลายซีซั่น 2551 ธีรศิลป์ แดงดาตัดสินใจที่จะ เดินทางกลับมาค้าแข้งในประเทศไทยอีกครั้ง โดยการลงเล่นในดิวิชั่น 2 ให้สโมสรราชประชา ซึ่งเป็นอดีตต้นสังกัดเก่าของเขาด้วยสัญญายืมตัว 5 นัด และเจ้าตัวยังมีส่วนสำคัญช่วยให้สโมสรรอดจากการตกชั้นได้สำเร็จ และหลังจากนั้นได้ไม่นานเขาก็ถูกยกเลิกสัญญาจากแมนฯ ซิตี้
ในช่วงซีซั่น 2552 ธีรศิลป์ แดงดา ได้มีโอกาสเซ็นสัญญากับทีม เมืองทอง ยูไนเต็ด แบบไม่มีค่าตัว เนื่องจากเขาเคยเล่นให้สโมสรนี้มาแล้วในระดับดิวิชั่น 2 และในวันที่ 8 มีนาคม พ.ศ.2552 เขาก็มีโอกาสได้ลงสนามเป็นนัดแรกในเกมที่เปิดบ้านชนะการท่าเรือไทยด้วยสกอร์ 3-0 ซึ่งเขามีส่วนสำคัญในการยิงประตูแรกให้ทีมขึ้นนำ และนัดนี้ถือเป็นการลงเล่นในลีกสูงสุดของไทยเป็นครั้งแรกของเจ้าตัวด้วย
ในระดับทีมชาติ
ธีรศิลป์ เขาได้รับโอกาสลงสนามในนามทีมชาติไทย ตั้งแต่ระดับเยาวชน ในรุ่น ยู 17 ปี ในช่วงปี 2002-2004 จากนั้นเจ้าก็ได้ขยับขึ้นมาเล่นในชุดยู 19 ปี ในช่วงปี 2005-2006 และหลังจากนั้นได้ไม่นานเขาก็ติดทีมชุดยู 23 ปีไปเล่นซีเกมส์ ครั้งที่ 25 ในปี 2009 ณ กรุงเวียงจันทน์ ในประเทศลาว แต่ก็ไม่สำเร็จเนื่องจากตกรอบแรก และศึกเอเชียนเกมส์ ครั้งที่ 16 ที่เมืองกวางโจว ประเทศจีน ในปี 2010 ซึ่งครั้งทีมไทยถือว่าทำผลงานได้ดี มีโอกาสเข้าถึงรอบ 8 ทีมสุดท้าย ก่อนที่จะมาแพ้ให้กับทีมชาติญี่ปุ่น แชมป์ในปีนั้น แบบหวุดหวิด 1-0 แต่ถึงแม้ว่าเขาอายุยังน้อย แต่ ธีรศิลป์ ก็สามารถโชว์จนก้าวขึ้นมาเป็นกองหน้าตัวสำคัญของทีมชาติไทยในชุดใหญ่จนสำเร็จ ทั้งในศึกเอเอฟเอฟ ซูซูกิ คัพ ปี 2008 และ 2010 โดยในปี 2008 และเจ้าตัวยังสามารถคว้าตำแหน่งดาวซัลโวร่วมมาครองอีกด้วย ด้วยผลงาน 4 ประตู ครั้งนั้นได้รับคำชมจากชาวไทยอย่างมากและ ชุดทำศึกฟุตบอลโลก 2010 และ 2014 รอบคัดเลือก โซนเอเชีย